Corrigé de l`écrit - Olympiades de la Chimie
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1. amylose et amylopectine 14 Et pour finir mots crois s et devinettes 1 Esp ce chimique pouvant accepter un ou plusieurs lectrons 2 D riv oxyg n du benz ne 3 Gaz de combat employ en 1917 4 Acide sulfurique partiellement d shydrat 5 Macromol cule 6 P re du Principe d exclusion 7 Compos dont la mol cule contient au moins un noyau de benz ne 8 Jacques ou Th odore 9 D composition chimique produite par le courant lectrique 10 Atome ayant gagn ou perdu un ou plusieurs lectrons 15 joju vy m p i a o E s_ 162. quivalence gt Exprimer K en fonction de K et K3 K K K D En justifiant comparer qualitativement K et K K lt K2 ou K gt Ko La r action 3 doit tre quantitative donc K lev e donc K K gt I K gt K Exposition continue a des traces de produits nocifs Le m thanal est l un des polluants les plus r pandus l int rieur des habitations En 2004 1l a t class comme canc rig ne certain par le centre international de recherche sur le cancer qui d pend de OMS Le m thanal est utilis pour la production de polym res combin a l ur e H NCONH il forme une r sine thermodurcissable utilis es dans la fabrique d agglom r et de contre plaqu Sa formule brute est HCO Donner un autre nom de ce compos formald hyde Sous quel nom est il commercialis en solution aqueuse formol ou formaline Le m thanal est produit industriellement par oxydation catalytique du m thanol Ecrire la r action entre le m thanol et le dioxyg ne CHOH 12 O CHO H gt 0 Donner le r le d un catalyseur dans une r action chimique un catalyseur acc l re la r action Le m thanal peut tre facilement oxyd par le dioxyg ne de l air Ecrire la r action correspondante CHO 72 O2 HCOOH Quel autre r actif peut on utiliser pour l oxyder permanganate dichromate Dosage du m thanal D On fait r agir des ions IO sur le m thanal en milieu basique Do
3. O2 H20 2e 2 HO gt Citer deux sources industrielles de production de dihydrog ne reformage des hydrocarbures lectrolyse de l eau D Citer deux grands groupes industriels producteurs de dihydrog ne Shell Total Air Liquide D Citer un combustible utilisable autre que le dihydrog ne m thanol thanol gaz naturel Le coeur de certaines piles combustibles est constitu par des membranes perfluor es de type Nafion On a f t en 2006 le centenaire du Prix Nobel de Chimie attribu au savant qui isola le fluor et initia la chimie du fluor gt Dequis agit il Henri Moissan gt Citer un autre polym re fluor plus courant que le Nafion T flon Goretex PTFE plyt trafluoro thyl ne c Citer un autre type de batterie pour faire fonctionner des moteurs de v hicules lectriques accumulateur au lithium m tal hydrure Li ion ou Ni Cd Chimie et environnement Citer quatre gaz rejet s par l activit humaine dans I atmosphere qui augmentent artificiellement l effet de serre CO CH3 NO gt CFC et O3 Parmi ceux ci l un compte pour 53 lui seul dans l augmentation de l effet de serre Lequel est ce CO Certains gaz d truisent aussi la couche d ozone En citer un exemple CFC Relier chaque lieu de catastrophe industrielle ci dessous au produit correspondant Minnamata e nitrate d ammonium Toulouse e isocyanate de m thyl Bhopal e dioxine Seves
4. D Parmi les noms suivants entourer ceux qui correspondent des colles Epoxydes poly thyl ne polyamide polyur thane polychlorure de vinyle cyanocrylate poxyde gt poly thyl ne polyamide polyur than polychlorure de vinyle Cyanocrylat gt Le lait est un aliment complet Parmi les principaux constituants du lait on trouve compl ter le texte suivant des glucides entre autres du lactose des lipides entre autres des triglyc rides ou de la butyrine des prot ines entre autres de la cas ine des sels min raux entre autres Ca CI PO et majoritairement de l eau Parmi ces constituants l un d entre eux est une prot ine constitu e par un assemblage complexe de 4 acides amin s D Quel est le nom de cette prot ine La cas ine gt Quels sont les noms et les formules des groupes fonctionnels qui caract risent la structure d un acide amin Une fonction amine NH Une fonction acide carboxylique COOH gt Comment appelle t on la r action qui r sulte de l assemblage de deux acides amin s Une condensation Quels sont le nom et la formule du nouveau groupe fonctionnel obtenu Une fonction amide CO NH gt Quelle est la principale utilisation des graisses pr sentes dans le lait Obtention du beurre On donne ci dessous la structure du lactose mol cule qui constitue le sucre du lai
5. N danonymat CONCOURS REGIONAL AQUITAINE NORD OLYMPIADES DE LA CHIMIE EPREUVE ECRITE Transport et nergie ff Dans un moteur thermique c est la r action de combustion de 1 essence qui fournit l nergie n cessaire au v hicule L octane est l alcane choisi comme r f rence pour tudier l essence qui est un m lange complexe de plusieurs hydrocarbures gt Ecrire l quation de r action de combustion de l octane CsHis 25 20 8 CO 9H 0 D Calculer l nergie d gag e par la combustion d une mole d octane puis 1 kg d octane On donne les nergies de liaison suivantes moyennes E C C 348 kJ mol E O O 494 k J mol E C C 700 kJ mol E C O 351 kJ mol E C H 410 kJ mol E C O 795 kJ mol E O O 139 kJ mol E O H 460 k J mol On donne les masses molaires atomiques en g mol C 12 H 1 E 7E C C 18 E C H 25 2 E O O 16 E C O 18E H O 5009 kJ mol Moctane l 14 g mol E 44 10 kJ kg gt D terminer la masse de dioxyde de carbone lib r e dans I atmosphere par la combustion de lkg d octane On donne les masses molaires atomiques en o mol C 12 0 16 H l1 masse molaire de l octane 114 g mol masse molaire de CO 44 g mol la combustion de 114 g d octane lib re 8 44 g de CO2 la combustion de 1000 g d octane lib re 8 44 1000 114 3 1 10 g de C02 soit 3 1 kg de CO lib r par la combustion de I kg d octane H Pour r duire la consomma
6. e CHOOCR CHOH CHOOCR 3 CH3OH CHOH 3 RCOOCH CHOOC R CHOH Quel est le r actif limitant quantit s de mati re apport es m thanol 2 47 mol huile 2 8 10 mol lt nm thanol 3 gt l huile est le r actif limitant D Quelle quantit de mati re th orique d EMC peut on obtenir Quantit de mati re d EMC 3 2 8 10 8 4 10 mol gt On r cup re finalement 22 1mL d EMC quel est le rendement de la synth se ce qu on a obtenu m nx MEMC 0 084 x 294 24 7 g soit V m p 24 7 0 89 27 7 mL rendement 22 1 27 7 79 8 gt La cha ne carbon e C 7H3 de 1 acide linol ique est elle un cha ne satur e ou insatur e justifier Insatur e ng lt 2nc 1 deux insaturations pas exig gt Citer un effet environnemental b n fique de I EMC par rapport au gazole diesel classique Emission de CO nettement inf rieure environ 70 de moins gt Voici les pictogrammes que l on trouve sur les bidons de m thanol Le m thanol est un compos class toxique Une absorption de 100 250 mL peut tre mortelle pour l homme bien que des cas de mort soient survenus pour moins de 30 mL Une absorption moindre peut causer la c cit Le m thanol tant volatil il faut se prot ger de ses vapeurs La valeur moyenne limite d exposition VME est de 200 ppm et la valeur limite d exposition VLE est de 1 000 ppm valeurs inf rieures au seuil de d tection olfactif qui est d e
7. istillation fractionn l vateur chauffe ballon ballon et son contenu liquide plus billes de verre ou pierre ponce colonne t te de colonne thermom tre r frig rant droit allonge de recette r cipient de recette D Quels ont les avantages de l vaporateur rotatif par rapport a un montage de distillation classique S paration beaucoup plus rapide Pression abaiss e rotation pour former un film liquide possibilit de distiller sec chauffage doux A quelle condition peut on utiliser l vaporateur rotatif Il faut que les deux liquides s parer aient des temp ratures d bullition tr s loign es On dispose de benzile brut impur que l on souhaite purifier par recristallisation gt Pr senter en quelques lignes le principe de la purification par recristallisation Constituer un solvant qui pourra dissoudre les impuret s dans n importe quelles conditions mais qui dissoudra bien le produit chaud et pas froid On s arrange donc pour dissoudre le produit brut dans le minimum de solvant chaud Ainsi lorsqu on refroidit seul le produit recristallise et en quantit maximum D Dessiner le dispositif exp rimental correspondant Plaque chauffante ou chauffe ballon erlen rod ou ballon r frig rant reflux 13 HM Un des gaz effet de serre a des applications int ressantes en chimie verte A condition de le transformer en un autre tat physique D de quel gaz
8. l hydroxyde de calcium O du carbonate de calcium O du carbonate de sodium de l hydroxyde de calcium du carbonate de sodium Quel nom porte la constitution d un m lange de compos s chimiques Formulation z H Le DDT 1 1 1 trichloro 2 2 bis 4 chloroph nyl thane est un insecticide organochlor tr s connu qui t tr s utilis depuis la Seconde Guerre Mondiale mais dont l utilisation est maintenant tr s r glement car 1l est toxique persistant dans l environnement et bioaccumulatif Vous avez en travaux pratiques r alis la synth se de l acide benzilique qui est une mol cule proche du DDT non toxique et non bioaccumulative On obtient l acide benzylique en deux tapes tape l oxydation de la benzoine 1 2 diph nyl 2 hydroxy thanone en benzile 1 2 diph nyl thanedione tape 2 r arrangement du benzile en acide benzilique acide diph nylhydroxy thano que gt Ecrire la formule semi d velopp e de l acide benzilique gt Ecrire la formule semi d velopp e du DDT gt Ecrire la demi quation r dox d oxydation de la benzoine en benzile CHsCOCHOHCGH 5 CGHsCOCOC Hs 2H 2e L oxydant est HNO Ecrire la demi quation r dox du couple HNOzag NOcg HNO 3H 3e NO 2H 0 gt Ecrire l quation de la r action d oxydation de la benzoine par l acide nitrique 3benzoine 2 HNO 3 benzile 2NO 4 H 0 12 gt Repr senter un montage de d
9. nner l quation de la r action couples mis en jeu par la r action IO I et HCOO HCHO 2e 10 H20 T 20H 50H HCHO HCOO 2H 0 2e Bilan IO OH HCHO HCOO H20 I gt En repassant en milieu acide les ions IO qui n ont pas r agi sont transform s en Ib On dose ensuite le diode form par une solution de thiosulfate de sodium Donner l quation de la r action couples mis en jeu par la r action L F S406 S5 gt 03 L 2e 21 2820 S40 2e Bilan l 2820 S40 2I Quel indicateur peut on utiliser pour faire ce dosage empois d amidon Chimie verte Le concept de chimie verte a t d velopp dans les ann es 90 afin de concevoir des produits ou des proc d s de synth se qui r duisent l utilisation de substances dangereuses Hi Pour illustrer ce th me vous avez en travaux pratiques fabriqu une Colle naturelle partir du lait L adh sion d un liquide sur un solide fait intervenir deux notions ind pendantes interaction liquide solide le mouillage gt Qu est ce que le mouillage Aptitude d un liquide occuper la plus grande surface possible lorsqu on le d pose sur une surface solide gt Quel est en g n ral le type de force responsable de l interaction solide liquide Force de Van der Waals D On place une goutte de liquide sur la surface d un solide Repr senter un mouillage partiel et un mouillage total D name SSSR Partiel
10. nviron 2 000 ppm Pour mesurer la teneur en m thanol de l atmosph re d une pi ce on peut utiliser des tubes absorbeurs contenant du dichromate de potassium m me type que les thylotests chimiques Afin de comprendre leur principe de fonctionnement l Ecrire les demi quations r dox ainsi que l quation bilan de l oxydation du m thanol par le dichromate de potassium Couples redox mis en jeu CO Cr et HCHO CH OH CnO gt 14H 6 e 2 Cr 7 HO CHOH HCHO 2H 2e Bilan 3 CHOH CrO 8 H 2Cr 3 HCHO 7 HO 2 lorsque la couleur verte d passe le trait rouge la dose critique de m thanol est atteinte Commenter et justifier cette phrase relev e dans le mode d emploi des tubes absorbeurs La couleur verte est due aux ions Cr II d s qu il y a en trop form s trait d pass c est qu il y a trop de m thanol pr sent 5i Pour r duire les missions de gaz carbonique on d veloppe actuellement des v hicules pile combustible qui convertit en nergie lectrique l nergie chimique gt Ecrire quation bilan de fonctionnement d une pile combustible le combustible tant le dihydrog ne 12 O H H2O gt Ecrire la demi quation r dox se produisant anode dans le cas o l lectrolyte est une solution alcaline basique 2HO H gt 2H gt O0 2e gt Ecrire la demi quation redox se produisant la cathode lectrolyte solution alcaline V2
11. o e mercure Le plomb le mercure le cadmium etc sont des polluants m talliques tr s dangereux pour l environnement gt Comment appelle t on la maladie provoqu e par le plomb saturnisme gt Comment appelle t on la maladie provoqu e par le mercure hydrargyrisme Le dosage des ions Pb peut se faire par complexom trie Les ions Pb sont dos s par une solution de sel disodique de l acide thyl ne diamine t traac tique EDTA not pour simplifier 2Na H gt Y L quation de r action de dosage s crit Pb HY PbY 2H constante d quilibre K1 PbY incolore appel ion complexe Pb incolore HY incolore appel ligand La r action est totale pH 5 5 Pour visualiser la fin du dosage on utilise un indicateur color l orang de xyl nol qu on notera pour simplifier H gt ln jaune Lui m me forme un ion complexe avec le plomb mais moins stable que PbY Quand on introduit un peu d indicateur dans le milieu contenant Pb il se forme un peu de Pbln rose suivant Pb H gt ln Pbln 2 H constante d quilibre Ko Puis on dose les ions Pb non complex s par I EDTA A I approche de l quivalence il n y a plus de Pb non complex s I EDTA d truit alors le complexe peu stable Pbln suivant Pbln HY PbY Hn constante d quilibre K3 rose incolore incolore jaune Le milieu passe donc du rose au jaune l
12. s agit 1l CO D Dans quel tat physique a t il des applications industrielles en chimie verte tat supercritique D Citer un exemple d application industrielle et dire pourquoi c est de la chimie verte extraction de la caf ine par CO supercritique qui se fait autrement avec des solvants nocifs et inflammables H De plus en plus on parle de bioplastiques D Qu est ce qu un bioplastique biopolym re fabriqu partir de mati res premi res naturelles et renouvelables D Donner une d finition des mat riaux biod gradables et citer au moins deux exemples avec leur domaine d application biod gradable qui peut se d grader en quelques semaines ou mois en compos s de faible masse molaire ex CO2 H20 sous l action combin e des champignons des bact ries de l humidit de la lumi re de la chaleur et qui ne laisse pas de r sidus persistants ni toxiques dans l environnement ex PLA polyacide lactique issu de l amidon de mais sacs d emballage gobelets ex papier emballage et dition ex MaterBi partir d un m lange d amidon de bl ou de pomme de terre et de polym res synth tiques Serviettes en tissus couches culottes cotons tiges flacons cosm tiques assiettes couteaux fourchettes cuill res pots de yaourt jouets pour animaux stylos sachets poubelles etc D Quels sont les deux composants principaux de l amidon contenu dans les c r ales
13. t OH cO OH O O HO O HO OH OH Quel est le groupe fonctionnel fortement repr sent dans la structure de cette mol cule La fonction alcool 10 Sous l action de bact ries ce sucre se transforme lentement en acide lactique de formule CH3 CH OH COOH et la concentration en acide renseigne sur l tat de fra cheur du lait Donner le nom de cette mol cule en nomenclature officielle Acide 2 hydroxypropano que Cet acide poss de plusieurs st r o isom res Quelle propri t structurale pr sente cette mol cule Pr sence d un carbone asym trique sur le carbone 2 S1 la quantit d acide lactique devient trop importante comment volue le pH du lait Le lait devient de plus en plus acide le pH diminue Le lait peut alors subir une transformation visible l 1l nu Dans le langage courant comment appelle t on ce ph nom ne C est le caillage du lait les prot ines du lait pr cipitent En travaux pratiques quel produit a t on ajout pour provoquer cette transformation de l acide ac tique On a ensuite rajout de l ac tone avant la filtration sur b chner Quel est le r le de l ac tone L ac tone permet de dissoudre les mati res grasses alors que la cas ine n est pas soluble Cela permet de les s parer Lors de la pr paration de la colle on m lange le produit obtenu partir du lait avec cocher les produits appropri s O de l hydroxyde de sodium O de
14. tion de combustibles fossiles on produit depuis quelques ann es des bio carburants appel s biodiesels partir des huiles v g tales de colza ou tournesol par exemple La synth se du biodiesel fait appel une r action de trans est rification gt Ecrire la r action d est rification entre le m thanol et l acide thano que CHCOOH CH30H CH3COOCH H2O Sachant que cette r action est lente et quilibr e comment peut on 1 d placer l quilibre en distillant au fur et mesure ou en mettant un r actif en exc s 2 acc l rer la r action en ajoutant un catalyseur acide sulfurique ou en chauffant Citer les deux autres types de bio carburant Bio thanol thanol diester ester m thylique de colza Synth se de l ester m thylique de colza Donn es produit __ huile de colza u EMC en g cm Ce Da ss g mol en C sous Patm La formule de l acide linol ique est donn e sous la forme suivante C17431COOH not RCOOH On m lange initialement 100 mL de m thanol et 30 mL d huile de colza gt Lar action g n re galement un co produit le glyc rol utilis par l industrie de la cosm tique de la pharmacie et des savons Donner la formule semi d velopp e du glyc rol CHOH CHOH CHOH gt Nommer le glyc rol en nomenclature syst matique Propane 1 2 3 triol gt Ecrire l quation de r action de synth se du linol ate de m thyl
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